小便时龟头痛，可能是尿道炎、包皮龟头炎、尿路结石、前列腺炎等疾病。发生尿道炎时，由于病原菌对尿道口的黏膜造成持续性刺激，导致尿道口糜烂，蔓延到龟头部位引起疼痛，伴有尿路刺激征。包皮过长的男性不注意清洗包皮下的包皮垢，引发包皮龟头炎，龟头表面发生糜烂，蔓延到尿道口，引起小便的时候出现龟头的疼痛。尿路结石如果结石发生移动时，下移到尿道口卡住，对尿道口的黏膜可以造成划伤，也可出现小便时龟头痛。前列腺炎会引起尿频、尿急等尿路刺激征，还会刺激局部的神经放射到龟头引起疼痛。